El 14 de febrero de aquel año, no pasó a la Historia por las muestras de amor, sino por el crimen organizado. Eran las 10:30 de la mañana, cuando unos hombres vestidos de policía, entraron en un garaje de North Clark Street.

14 Febrero 1929 La Matanza de San Valentín de Al Capone, un ajuste de cuentas entre bandas
Allí, se encontraban los miembros de la “North Side Gang”, cuyo cabecilla era “Bugs” Moran. Esta banda, al igual que Al Capone, se dedicaban al contrabando de alcohol. Por lo que, Al Capone quería deshacerse de ellos. Al entrar, los falsos policías les ordenaron ponerse pegados a la pared y les dispararon sin piedad. Una vez concluido el trabajo, se fueron de allí.
Pero, no habían cumplido con todo lo ordenado por el Jefe. Pues, “Bugs” Moran no había muerto en el tiroteo, puesto que no se hallaba en el lugar. El inspector Herman N. Bundesen fue el encargado de investigar la masacre. Con la ayuda de Calvin Goddard, ex militar, que más tarde fundaría el primer laboratorio balístico forense en Evanstone, examinaron las balas halladas en el lugar.
Así, Goddard llegó a la conclusión que eran las balas de 2 ametralladoras Thomson del calibre 45. En diciembre, en el transcurso de otra investigación, encontraron estas ametralladoras en casa de Fred Burke. Uno de los hombres de Al Capone. Fred fue detenido, pero Al Capone no pudo ser acusado del tiroteo.
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